Andrea Pirlo (A délieknél az Andrea vallási okokból szent név, tehát nők nem, csak férfiak viselhetik!) brescia-i születésű és persze először a Brescia csapatában mutatkozott be a Serie A-ban, még 16 éves korában. Csapata kiesése után egy meccset sem kapott, majd csak 18 éves korától lesz először csere, és egy év múlva stabil kezdőember. 1997-től megint a Serie A-ban játszott, s nem is akárhogy, lévén 29 meccsen 4 gólt szerzett (a Vicenza, az Empoli, a Napoli és a Bologna ellen) Ezután szerződött az Inter csapatához, ahol egy év után kölcsönadták a Regginának. 2000-ben az U21-es Európa Bajnokságon Marco Tardelli irányítása alatt győzelemig vezette az olasz válogatottat. Amikor Tardelli elfoglalta az Inter vezetőedzői posztját, Pirlot visszahívták a csapathoz. A nagy reményekkel kecsegtető szezonban Pirlonak nem sikerült kiharcolnia a stabil csapattagságot, mert posztján csak a negyedik embernek számított. (Egyik riválisa, jelenlegi csapattársa, Seedorf volt.) A rendszeres mellőzés miatt idény közben átkérte magát a Bresciához. Ott, amikor pályára lépett jól játszott, de még így is csak a második számú irányító lehetett Baggio mögött. Az idény végén visszatért a kék-feketékhez, de az új edző, Hector Cúper sem számolt vele. Így könnyű szívvel engedték el a Milanhoz.

Ancelotti mesternek sokan kétségbe vonták ezt a lépését, de Carletto egy zseniális húzással egyel hátrébb vonta a középpályán , és védekező feladattal, egyfajta hátsó irányítóként küldte pályára. Ezen a poszton Pirlo remekelt. A védelem előtt megszűrte az ellenfél támadásait és pazar hosszú indításokkal szolgálta ki a csatárokat. Pirlo pályafutásának fellendülésére jó példa, hogy 2002-ben, a VB után a felnőtt válogatottban is bemutatkozhatott, ahol azóta is állandó tagja a mindenkori keretnek. Az olasz középpályás (aki a Milan előtt egyetlen csapatban sem tudta igazán kiharcolni a stabil kezdőcsapatba kerülést), mára a piros-feketék egyik legmegbízhatóbb oszlopa lett. Nagyban hozzájárult klubja 2003-as BL- és olasz kupa-győzelméhez, és a 2004-es olasz bajnoki cím megszerzéséhez. Pirlo még most is fiatal, és így még nagyon hosszan szolgálhatja azt a klubot, ahol végre megtalálta a helyét.